前のページ 1/3 次のページ

化学においてのアルコール (alcohol) とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。

最初にアルコールとして認識された物質は、エタノールである。この歴史的経緯により、一般には単に「アルコール」と言えば、エタノール、またはそれを含む飲料(酒)のことを指す。酒は、主に酵母による糖のアルコール発酵により生産され、このとき少量であるが多種多様のアルコール類も同時に産生されて酒の香味成分となる。

アルコール類は、生体内での主要代謝物の1つであり、生物体に多種多様なアルコール体が広く見いだされる。蝋はセタノールなど高級アルコールであり、脂肪(中性脂肪)は、多価アルコールのグリセリンと脂肪酸とのエステルである。そして、糖類もアルコール体である。ケトースやアルドースのカルボニル基が還元されたエリトリトールやキシリトール、ソルビトールなどは、糖アルコールと呼ばれる。

◆ 構造

ヒドロキシル基が結合している炭素原子が結合する炭素原子の数で第一級、第二級、第三級という区別がある。酸化すると第一級アルコールはアルデヒドとなり、第二級アルコールはケトンとなる。第三級アルコールは酸化されにくい。なお、メタノールは炭素原子どうしの結合を持たないが、酸化してホルムアルデヒドとなるので、一般に第一級アルコールに含まれる。

それとは別に、炭素数が少ないアルコールを、炭素数が多いアルコールをという。低級アルコールは無色の液体であり、高級アルコールは蝋状の固体である。

さらに、結合しているヒドロキシ基の数がn個であるアルコールを n価アルコールという。2価アルコールは特にグリコールとも呼ばれ、エチレングリコール、プロピレングリコールなどの例がある。グリコールは一般に粘性や沸点が高い。

◇ 命名法

一般名では普通、対応するアルキル基の名称に "alcohol" の語を続けて命名する(例: methyl alcohol, ethyl alcohol)。プロピルアルコールの場合、ヒドロキシ基がプロパンの末端(1位)炭素に置換した一級アルコール (CH₃CH₂CH₂OH) は、n-プロピル基 (CH₃CH₂CH₂-) にヒドロキシ基が結合した構造から n-propyl alcohol (n-プロピルアルコール)と呼ばれる。一方、プロパンの中心(2位)の炭素に置換した二級アルコール ((CH₃)₂CHOH) は、イソプロピル基 ((CH₃)₂CH-) とヒドロキシ基が結びついた構造から isopropyl alcohol(イソプロピルアルコール)と呼ばれる。また、イソプロピルアルコールは二級であることから sec-propyl alcohol とも呼ばれる。"tert-" の接頭語は三級アルコールを示す(例: tert-butyl alcohol)。2つのヒドロキシ基を持つ2価アルコールの場合は、2価の置換基名 (ethylene, propylene など) に "glycol" の語を続ける(例: HOCH₂CH₂CH₂OH, propylene glycol)。

IUPAC命名法によると上記の一般名も維持されるが、IUPACの推奨する組織名では対応するアルカン鎖の名称の末尾の "-e" を "-ol" に変えて命名する(例: methanol, ethanol)。一級アルコール、二級アルコール、三級アルコールの別は、"-ol" の前につける(例: propan-1-ol, propan-2-ol)。ほかにも置換基があり、ヒドロキシ基が主基にならない場合 "hydroxy" の語を前につけて表す(例: 2-hydroxypropanoic acid)。また多価アルコールの場合は "-ol" を "-diol"(二価アルコールの場合)、"-triol"(3価アルコールの場合)のように ol の前に数詞をつけて命名する。位置番号のつけ方は同様である。

◆ 語源

アルコール (alcohol) の語源については正確な起源が判明しているわけではないものの、"al-" がアラビア語の定冠詞であることから、アラビア語に由来すると考えられている。そもそも、12世紀にイスラム社会の錬金術の発見を大衆向けに翻訳した数々のヨーロッパの翻訳者によって、アルコールは蒸留技法とともにその蒸留物のこととしてヨーロッパに紹介された。

多くの辞書では "al-khwl" から来たとする説を紹介しているが、al-khwl は、アラビア語の原義では殺菌剤と眉墨に利用されたアンチモン硫化物 Sb₂S₃ の非常に微細な粉体のことである。すなわち「さらさらしている」という意味であり、エタノールが水に比べてさらさらしているところから来ていると考えられる。

Oxford English Dictionary によると、1672年以来イギリスで流通している説では、アンチモン硫化物は天然鉱石の輝安鉱を閉じた容器の中で昇華し精製する。このことから他の精製技法も含め、蒸留一般のことを指していうようになり、その後、蒸留物であるエチルアルコールを示す語に転化したものと考えられている。

ただし、この説にも異論があり、コーランの37:47節にある "al-ghawl" が由来であるという説がある。al-ghawl の原義は、精霊 (spirit) や魔人 (demon) で「ワインの性質を与えるもの」という意味である。蛇足になるが英語の "ghoul" や星の "Algol" も起源を al-ghawl に持つ。"spirits" や "spirits of wine" がアルコールの意味として同義なので、西側社会言語では広く受け入れられている。語源「アルコール」=「悪魔」は、宣伝の目的でアメリカ禁酒運動によって1930年代に使われた。

◆ 利用法

前のページ 1/3 次のページ

・アルコール page1

・アルコール page2

・アルコール page3