前のページ 1/1 次のページ

-->

スクアレン (squalene) とはテルペノイドに属する油脂である。IUPAC組織名 2,6,10,15,19,23-ヘキサメチルテトラコサ-2,6,10,14,18,22-ヘキサエン、分子量 410.73、融点 −75 、比重 0.858。

1906年に東京工業試験所の辻本満丸によってクロコザメの肝油から発見され、1926年、イシドール・ヒールブロン (Isidor Morris Heilbron) によって構造が決定されたHeilbron, I. M.; Thompson, A. (1929). "CXV.?The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part VI. The constitution of squalene as deduced from a study of the decahydrosqualenes." J. Chem. Soc. 883?892. .。

スクアレンはステロイド骨格の中間体でもあり、多くの動物に分布している。ヒトなど哺乳類ではメバロン酸経路を通じてアセチルCoAより肝臓や皮膚で800mg/日程度生合成されるが、さらにコレステロールに転化されるため、その存在量は多くない。

皮脂などにも含まれており、羊毛を処理する際の副産物として得られる。市販のスクアレンはサメの肝油から抽出されたものである。サメには浮袋(鰾)がないので、浮力を得るために肝臓に蓄えた脂質を利用している。

サプリメントとして注目されているが、国立健康・栄養研究所のデータベースによると、現状では有効性を裏付ける資料は見当たらないとされている[外部リンク] スクアレン - 「健康食品」の安全性・有効性情報 (国立健康・栄養研究所)。

◆ 生合成

まずジメチルアリル二リン酸とイソペンテニル二リン酸からゲラニル二リン酸が生成する(図で -OPP は二リン酸基 -OP(=O)(OH)-O-P(=O)(OH)₂ を示す)。

:

次にゲラニル二リン酸と3-イソペンテニル二リン酸からファルネシル二リン酸が生成する。

:

最後にファルネシル二リン酸2分子からファルネシル二リン酸ファルネシルトランスフェラーゼ(スクアレン合成酵素)によりスクアレンが生成する。

:

◆ スクアラン

スクアラン (squalane) とはスクアレンに水素添加を施した、硬化油である。IUPAC組織名 2,6,10,15,19,23-ヘキサメチルテトラコサン、分子量 422.83、融点 −38 、比重 0.810。CAS登録番号 111-01-3。

無色の液体で、主にクリームなど化粧品の油剤や皮膚の保湿剤として使用される。

◆ 参考文献

◆ 関連項目

・化粧品

・ラノステロール – スクアレンはラノステロールを経てコレステロールなどのステロイド類に変換される

前のページ 1/1 次のページ

・スクアレン page1