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ステロイド (steroid) は、シクロペンタヒドロフェナントレンの誘導体の有機化合物の総称[外部リンク] IUPAC Gold Book - steroids。共通して、ステロイド核(シクロペンタノ-ペルヒドロフェナントレン核)と呼ばれる、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった構造を持っている。脂溶性の物質で、水には不溶。

ほとんどの生物が生体内でステロイドを合成し、ホルモン、ビタミンとともに重要な構成物質として利用している。細胞膜の構成に重要であるコレステロール、胆汁に含まれる胆汁酸などが代表的なステロイドである。また、性ホルモンやその他の副腎皮質ホルモン、昆虫の変態ホルモンなど、多様なホルモン作用をもつステロイドも多く、これらはステロイドホルモンと呼ばれる(後述)。

◆ 構造

ステロイドは側鎖などによって、コレスタン (cholestane)、コラン (cholane)、プレグナン (pregnane)、アンドロスタン (androstane)、エストラン (estrane) の5つに分類される。

下図のように構造式を書いた場合に、それぞれの環を左下から順にA環、B環、C環、D環と呼ぶ。また環上の置換基の立体表示法として、紙面下側方向をα、上側方向をβで表す。隣り合う環同士の間にαとβの両方を含む場合はトランス配置、いずれもα(またはβ)の場合はシス配置と呼ばれる。A/B環の配置は両方を取りうる(そのため下図の例では5位水素の立体が明示されていない)が、B/C環は常にトランス配置であり、C/D環も多くがトランス配置である。

a配座/e配座、α配座/β配座と表現される場合もある。

image:Cholestane.svg|コレスタン

image:Cholane.svg|コラン

image:Pregnane.svg|プレグナン

image:Androstane.svg|アンドロスタン

image:Estrane.svg|エストラン

◆ 生合成

高等脊椎動物では、肝臓の肝細胞の滑面小胞体などで酢酸からアセチルCoAなどを経てメバロン酸経路に入り、テルペノイドの一つ、スクアレンとなる。スクアレンの二重結合同士が重合することによってラノステロールができ、そこからコレステロールが合成される。ステロイドホルモンは、すべてホルモン分泌器官に運ばれたコレステロールからプレグネノロンという前駆体を経由して生合成され、このプレグネノロンへの変換が律速段階となる。このため、多くのステロイドホルモン刺激ホルモンはこの過程を促進する。

◆ ステロール

コレステロールなど、3位にヒドロキシ基を持つステロイドは特にステロールと呼ばれ、ひとつの化合物群を形成している。詳細は ステロール、コレステロール を参照のこと。

◆ 胆汁酸

ステロイド骨格は疎水性であり、ヒドロキシ基やカルボキシル基のような親水基を加えると両親媒性が現れる。胆汁酸はその性質を消化吸収に役立てている。詳細は 胆汁酸 を参照のこと。

◆ ステロイドホルモン

ホルモン作用を持つステロイドはステロイドホルモンと呼ばれる。ステロイドホルモンは大部分が副腎皮質から分泌されるが、一部の性ホルモンは、精巣や卵巣から分泌される。

また、生理活性を持つステロイドであるステロイドホルモンとその誘導体については記事ステロイドホルモンに詳しい。

◆ 代表的な生体内ステロイド

◇ 膜脂質の構成成分

細胞膜を構成する脂質。

・ コレステロール

・ ストロファンチジン

・ コレスタノール

◇ ホルモン作用を持つもの(ステロイドホルモン)

・性ホルモン - 性器の分化、性的な特徴の発現に関わる物質

  ・男性ホルモン(アンドロゲン)

    ・テストステロン

  ・女性ホルモン(エストロゲン)

    ・エストラジオール

  ・女性ホルモン(黄体ホルモン)

    ・ プロゲステロン

・糖質コルチコイド - 血糖値を保つ

  ・ コルチゾール

  ・ コルチコステロン

  ・ コルチゾン

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